Можно реализовать такую удобность, если конечно не мешает логике проекта.
Подтягиваем в раздел "документы" проекта файл с гугл диска.
Подтянуть его на текущий момент можно только прикрепив к задаче файл с гугл диска. Это долго - логниться, искать, выбирать.
Предлагаю внедрить систему распознавания ссылок http://prntscr.com/cs74pc, чтобы при комментировании задачи, вставляя ссылку на файл (будь то гуглдиск, дропбокс) система автоматом распознавала и вставляла этот файл на деталь "документы" проекта http://prntscr.com/cs76ek.
При этом даже не обяхательно в трее задач дублировать "приложенный файл", т.к. там есть ссылка вставленная человеком. А вот потом найти ее быстро поможет деталь "документы проекта".